Casa Isolani fu costruita da Pagno di Lapo Portigiani da Fiesole nel 1250. Questa costruzione è di tipo romanico- gotico e vanta il portico in legno più elevato della città. Travi di quercia alti 9 metri sostengono il 3° piano della casa e sono affiancati da due colonne in mattone per mantenere la stabilità dell'edificio. Le finestre somigliano a quelle del palazzo Bentivoglio e il cortile conserva, anche se in parte, l'antica forma e dei capitelli molto interessanti. L'edificio fu restaurato alla fine dell'800, il portico antistante è caratterizzato da un soffitto in legno, dove sono conficcate tre frecce a cui la tradizione attribuisce tre diverse leggende. La prima narra di un nobiluomo che, volendosi vendicare del tradimento della moglie, aveva mandato tre arcieri per ucciderla, ma la donna, lasciando cadere il mantello che indossava, rimase nuda e gli arcieri la mancarono. La seconda narra di un diverbio da strada tra due nobiluomini, troncato dagli arcieri di scorta. La terza narra di uno scherzo da parte di alcuni studenti alla persona che, nel 1877, restaurò casa Isolani. Questa persona era Raffaele Faccioli e probabilmente lo scherzo consisteva nel rovinargli la casa che da poco aveva restaurato.