La "bontà" di Traiano divenne leggenda nel Medioevo, tanto che una tradizione molto diffusa lo diceva resuscitato dalle preghiere di papa Gregorio Magno affinchè potesse ricevere il battesimo, morire cristianamente ed essere salvo per l'eternità (Dante, Paradiso. XX, 106-117). L'episodio più noto della "bontà" traianea è quello che Dante ricorda più volte facendone l'elemento di identificazione della luce dell'imperatore e l'esempio di umiltà premiata scolpito sulla parete della prima Cornice del Purgatorio (Dante, Purgatorio, X, 73-97): si narra che l'imperatore per rendere giustizia ad una vedova avesse rinviato la partenza di una spedizione militare, fermando l'intero esercito. Il bassorilievo che papa Gregorio vide e che suscitò in lui tanta commozione, tuttavia, raffigurava l'annessione all'impero, da parte di Traiano, di una nuova provincia. Nel Medioevo, quando si era già perduto l'originario significato del bassorilievo, esso venne interpretato come l'atto di giustizia del potente verso l'umile vedova. Quando gli Spiriti Giusti, che vissero sotto l'influenza del pianeta Giove, si dispongono per Dante pellegrino in forma di Aquila, a formare l'occhio si pongono gli spiriti più risplendenti, che "di lor gradi son li sommi" (Pd. XX, 36). Davide, re di Israele ed autore dei salmi, è la pupilla, mentre i cinque beati che formano il ciglio sono Traiano, Ezechia, Costantino, Guglielmo II d'Altavilla, Rifeo. Dante è stupito del fatto che due pagani come Rifeo e Traiano siano presenti fra i beati, ma pronta è la risposta dell'Aquila: in realtà essi morirono cristiani per volontà di Dio, a causa della grande forza di carità manifestata dai due personaggi in vita.